碳正离子的重排

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环丁基甲烷在酸性条件下的重排应该好理解。第一步，生成环丁基甲基正离子，是不稳定的1级碳正离子。第二步，扩环，生成较稳定的环戊基碳正离子，是2级碳正离子。后者是无张力环，这就是重排的动力。第三步，发生加成或消除，就得到溴代环戊烷或环戊烯。当然，这类反应是复杂的，还有其它反应途径和产物，不过没有写出来而已。

反马氏规则的情况大致有两种：　(1)在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应) 反马氏规则；　(2)当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时，从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。　例子　三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。　烯与次卤酸加成是反马氏规则的反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响，当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时，直接与这些基团相连的碳原子带有部分负电荷，它所形成的碳正离子是不稳定的。虽然亲电加成仍然符合电性规例子律，但是H+会加到远离吸电子基的双键碳上，生成反马氏规则的产物。　硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。这个反应中硼原子是亲电性的（δ+），倾向于取代较少的双键碳结合，使该碳原子带有部分负电荷，将正电荷留给另外一个双键碳，(部分)形成较稳定的碳正离子。　反马氏规则的反应也包括不以碳正离子作为中间体的反应，比如烯烃和卤化氢的自由基加成反应。以HBr为例，是链增长中与烯烃发生加成的试剂，而只有溴加到取代少的碳上时，才能形成较为稳定的自由基。自由基的稳定性与碳正离子类似，取代越多的自由基越稳定。形成的自由基从另一分子HBr夺取氢，反应的总体结果是氢加到了取代较多的碳原子上。　反马氏规则的性质也可以发生在炔烃的亲电加成反应上。比如苯乙炔和水的反应，在金的催化下，会得到苯乙酮，而在钌配合物的催化下，则会得到异构体苯乙醛异构体苯乙醛由于碳正离子会发生重排，故重排后生成的产物也往往不符合马氏规则。单一构型的在四氯化钛催化下重排，会生成外消旋体外消旋体2a和2b。　这些产物可以被解释为：1中羟基离去生成了一个三级碳正离子A，而这个三级碳正离子会重排成二级碳正离子B 。氯可以从两边进攻这个碳正离子，从而得到两种差向异构体。

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